Pensata già nel Seicento come ingresso monumentale della città per i pellegrini che arrivavano dal nord, dalla via Flaminia, la "più parigina delle piazze di Roma" deve la sua famosa sistemazione urbanistico-edilizia all'architetto Giuseppe Valadier. 

Fu lui che iniziò lo studio nel 1793 realizzandola definitivamente nel secondo decennio dell'Ottocento. Le due esedre ornate da statue e fontane che limitano i due lati della piazza, la disposizione architettonica del pendio del Pincio, le costruzioni simmetriche ai lati della Porta del Popolo e le quattro vasche con i leoni di marmo alla base dell'obelisco egizio (il più antico dopo quello lateranense) sono il risultato dei suoi disegni.

Le chiese di Santa Maria del Popolo, accanto alla porta, di Santa Maria di Montesanto e Santa Maria dei Miracoli, all'inizio del cosiddetto "Tridente" (via del Babuino, via del corso, via Ripetta), risalgono invece al Quattrocento e al Seicento. Sconosciuto l'autore del rifacimento rinascimentale della prima, mentre Carlo Rainaldi, Gian Lorenzo Bernini e Carlo Fontana sono gli artefici delle seconde.